1967年2月18日，羅比在意大利城市維琴察北部小鎮卡爾多魯出世。十分喜歡足球的他無時無刻也想著足球，不能夠沒有足球。
羅比在少年時期很快便成為一顆小明星，並常常取得入球。當他在對利華的一場比賽個人獨建六功後，球探安東尼奧麾拿立即勸他加入當時的丙組足球聯賽球隊維琴察。
維琴察在維琴察的第一季，羅比只曾兩次被教練卡特派上場比賽，這一季亦如此過去。
在第二季，保魯佐治成為新教練，羅比亦得到更多的上陣機會。為了答謝教練對他的重用，羅比將其在職業足球生涯的第一個入球送給他。羅比在這季的好表現更為他帶來十六歲以下國家隊的一個席位，第一次為國家隊效力。
1984/1985年球季，羅比已經上軌，在二十九場聯賽射入十二球，協助維琴察升上乙組聯賽。但他卻在1985年5月3日超越乙組，加盟甲組聯賽球隊科倫天拿。
科倫天拿羅比在科倫天拿靜靜地度過第一季，亦沒有在聯賽賽事中上陣。
他上陣的第一場甲組聯賽比賽終於在第二季來臨，在1986年9月21日為球隊迎戰森多利亞，並在1987年5月10日對拿玻里的比賽射入他的第一個甲組聯賽入球。雖然他在這一季弄傷膝部，但他在下一季便完全康復，並為球隊射入九球，亦因此首次獲得國家隊教練的垂青，召他入國家隊，參與1988年11月於首都羅馬對荷蘭的比賽。球季完結後，羅比結束與女朋友安德琳挪的愛情長跑，正式結為夫婦。
跟著的一季羅比在三十二場聯賽中射入十七球，並同時帶領球隊在歐洲足協盃內殺入決賽，可惜他們在決賽被都靈球會祖雲達斯撃敗，未能將獎盃帶回佛羅倫斯。其後，該支歐洲足協盃冠軍球隊在季尾以當時破世界紀錄的轉會費一千七百萬美元收購這名意大利新星，這單消息激怒了科倫天拿球迷，並引起騷動。
1990意大利世界杯羅比的出色表現令他成為雲仙尼在90世界杯的意大利大軍的其中一員。意隊的頭兩場比賽，在沒有羅比的情況下僅僅小勝1-0，這樣的表現逼使教練變陣，在對捷克斯洛伐克的最後一場分組賽以羅比伙拍史基拉斯合作攻堅，兩位未來祖雲達斯拍檔很快便擦出火花，羅比亦以一球漂亮的個人入球帶領球隊以2-0勝出。
在此之後, 意大利順利殺入準決賽，對手是衛冕冠軍的阿根廷。教練雲仙尼將羅比放在後備席上，原因是他的樣子看來很疲倦，羅比聽到後很不滿地反駁說：「我今年23歲！我可以吃草來比賽。」但並沒有令教練回心轉意，他亦只可在下半場以後備身份入替。意大利首先取得入球，但其後便失掉他們在本屈賽事的第一個失球被對手追平。1-1的比數維持到一百二十分鐘完結，兩隊要以互射12碼分出膀負。羅比在他的一輪射入，但對方門將其後撲出沙連拿的12碼，將意大利踢走，意軍只可以爭奪季軍。
在季軍戰，羅比取得一個入球，之後比數維持2-2，直至球隊博得一球12碼。羅比本可以自己親自操刀，但他將機會交給史基拉斯，令他有機會成為該屆賽事的神射手，而他亦沒有令大家失望，順利射入，令主隊在今屆世界杯取得一個美好的結局。
祖雲達斯羅比在祖雲達斯有一個好開始，在三十三場聯賽中射入十四球。1990年12月2日，他的太太為他們誕下第一個孩子，華倫天娜。在第二季，羅比於三十二場聯賽中射入十八球。
1992/1993球季是羅比在祖雲達斯表現最好的一季，他在二十七場聯賽一共二十一次把球送入網窩。羅比亦以隊長身份帶領祖雲達斯參與歐洲足協盃，他在賽事中共上陣9場比賽，入了六球，包括在準決賽及決賽中射入五球，帶領球隊奪得冠軍。
跟著的一個球季，羅比在1993年10月對熱拿亞的比賽內取得他在甲組聯賽的第一百個入球。同年12月，羅比終於得到世人的認同，他同時奪得國際足協世界足球先生及歐洲足球先生金球獎。羅比在這季亦把這份喜悅化成十七個聯賽入球。1994年5月，世界杯前夕，他的妻子為他誕下第二個孩子，馬迪亞。
1994美國世界杯在分組賽階段，羅比表現比較沉靜。在對挪威的比賽中，意大利門將被逐，因為要讓後備門將上陣，教練沙基要換出一位球員，而他的選擇竟然是主力的羅比，此舉令大家都意想不到。
到淘汰賽階段，羅比在對尼日利亞、西班牙和保加利亞的比賽均射入重要的入球，帶領意大利晉身決賽，是1982年贏得冠軍後的首次。但羅比在準決賽中弄傷大腿，隊醫更勸他不要參與決賽，不過羅比不想令支持者失望，於是決定帶傷上陣。可是，他的傷勢影響了他的表現，而且炎熱的天氣對意大利來說更是十分不利，但他們仍然憑著鬥志維持0-0的比數至一百二十分鐘完場。
互射12碼，羅比上前主射他的一輪時，意大利已經落後，不容有失，但受傷患及疲累影響，加上極大的心理壓力，他射失了，並將冠軍鞏手相讓予對手。而由於這個原因，加上在分組賽的事件，他和沙基的關係從此惡化。
祖雲達斯由於傷患，羅比在世界杯後的一個球季只上陣十七場入八球，祖雲達斯最終贏得甲組聯賽及意大利盃，但由於年輕的迪比亞路對隊中的貢獻越來越大，教練立比決議以他為中心重建球隊，球會領導層於是要求羅比減薪三成。有見及此，羅比覺得留隊亦沒有意思，所以決定離隊。當時兩支米蘭球隊均表示有興趣羅致他，在7月6日，羅比選擇了紅黑軍團AC米蘭。
AC米蘭在AC米蘭，教練卡比路並沒有以羅比作為球隊的重心，他上陣二十八場但只射入七球。雖然如此，羅比在主場對科倫天拿的聯賽比賽中射入致勝的一球12碼，將冠軍獎牌帶返聖西路球場。
第二季，卡比路離隊，由泰巴里斯接任，但對羅比在隊中的位置沒有幫助，球隊在這季的表現亦非常差。對羅比來說更加落井下石的是，球會在季中找回沙基作教練。由於這些原因，羅比亦選擇離開，於1997年7月18日加盟中型球隊博洛尼亞，以求得到更多的發揮機會，證明自己的價值。
博洛尼亞剪去馬尾，羅比向世人證明加盟博洛尼亞是完全正確的決定。他在隊友的支持下有如重獲新生，總共取得二十二個聯賽入球，是他的足球生涯中最多聯賽入球的一個球季。因為如此的好表現，國際米蘭再次向他招手，羅比亦決定在98世界杯後加盟該支藍黑軍團。
1998法國世界杯由於迪比亞路受傷，羅比得以在對智利的第一場分組賽中以正選身份上陣，並且以一腳漂亮的傳球助隊友維亞里取得意大利的第一個入球。雖然智利其後射入兩球，但羅比在比賽尾段贏得一個12碼。忘記4年前的傷痛，羅比冷靜地將球射破智利守門員的十指關，為球隊追平2-2。於另外兩場分組賽，羅比繼續有好表現，為球隊貢獻出一次助攻及一個入球。
迪比亞路傷癒後，教練施薩馬甸尼將羅比放回後備席。在對主辦國法國的半準決賽中，意大利在整場比賽都被對手壓制著，施薩馬甸尼終於在下半場換羅比上場比賽，他在加時階段差一點便射入黃金入球，可惜他的射門僅僅柱邊出界。比數維持在0-0直至完場，羅比的意大利連續3屆要以互射12碼來爭取晉級。羅比成功射入自己的一輪，但其他隊友卻承受不了巨大的壓力而相繼射失，意大利亦再一次在互射12碼後輸掉離場。
國際米蘭由於在博洛尼亞及98世界杯的優異的表現，令很多人均期望羅比能在國際米蘭保持這樣的狀態，而且各人亦相信他可以和朗拿度組成極具威力的進攻組合。不過羅比、朗拿度、森莫蘭奴和雲度拿相繼受傷，令國際米蘭的前鋒線完全崩潰，他們鮮有機會同場比賽，球隊的表現亦因此十分不濟。
然而，羅比在一些比賽中仍然有非常好的表現，特別是在歐洲聯賽冠軍盃分組賽主場對皇家馬德里的比賽中，他獨建兩功協助球隊取勝，對球隊及球迷帶來十分大的鼓舞。可是，最終的結果說明一切，球隊在聯賽只得到第8位，在意大利盃被帕爾馬撃敗，而在歐洲聯賽冠軍盃更被當屆冠軍曼聯踢出局。
第二季，國際米蘭羅致維亞里，進一步強化球隊的鋒線，但同時他們聘請立比出任主教練。一如大家的估計，羅比的上陣機會屈指可数，他不單因此失去比賽的狀態，亦失去2000年歐洲國家盃的國家隊席位。意國雖然殺入決賽，但最終被法國射入黃金入球，功敗垂成。
總括以言，這個球季並不如意，但羅比在他為國際米蘭上陣的最後一場賽事傾力作賽，射入兩個精彩的入球，協助球隊在歐聯附加賽中撃敗帕爾馬。於這場比賽之後，羅比和國際米蘭的合約亦在6月30日正式完結。
布雷西亞在考慮了四個月之後，羅比終於在2000年9月決定加盟新升班的小型球會布雷西亞，最主要的原因是他的上陣機會一定比起在大球會更多，而且布雷西亞離他的家比較近。
在布雷西亞的首三個球季，羅比均以隊長身份帶領球隊成功護級，並於七十場聯賽比賽中射入三十三球。他的成功背後的主要原因，是因為他得到教練馬索尼的肯定和信任，以及隊友們的支持，當中包括西班牙名將哥迪奧拿，他曾經於一場比賽中，當羅比後備上陣時，親手將隊長臂章戴上羅比的手上，以示對羅比的尊敬及支持。
2003/2004球季是羅比作為球員的最後一個球季，在2004年3月14日作客帕爾馬的比賽中，他射入個人的第二百個甲組聯賽入球，並得到主隊球場內所有職球員及球迷起立鼓掌致敬。在這個球季，羅比亦成功帶領球隊連續第4次成功護級，為布雷西亞創造歷史。
作為一位驕傲的意大利人，羅比在2004年4月28日對西班牙的友誼賽中獲得為國家隊上陣的最後一次機會，在比賽下半場他更成為球隊的隊長。
2004年5月16日作客對AC米蘭的比賽是羅比職業生涯的最後一場比賽，當他在下半場被調離場時，聖西路球場內的每一人也站立並熱烈地鼓掌向他致以最崇高的敬意，為足球歷史裡其中一位最偉大的球員作最完美的告別。
故事在此完結，但他的傳奇將永遠留在所有球迷的心中。
這是羅拔圖巴治奧...